Peleó en Chicago, Illinois, y fue uno de los mejores pesos gallo y moscas de la historia. Fue uno de los únicos hombres en retirarse invicto durante toda su carrera. Los que vieron a Barry en acción lo llamaron "Maravilla". Jimmy también fue un excelente jugador de balonmano.
Después de la victoria por nocaut de 1897 sobre Walter Croot, en la que Croot murió, Barry nunca fue el mismo luchador. Nunca noqueó a otro hombre. Siete de sus últimos nueve combates oficiales fueron empates.
Barry fue incluido en el Salón Internacional de la Fama del Boxeo en 2000.
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